PIEL

Taninos como agentes blanqueadores para despigmentación de la piel

Los agentes blanqueadores de la piel tienen gran demanda en todo el mundo. Con casi el 15% de la inversión de población humana en estos productos, el mercado en todo el mundo alcanza los US$ 23 mil millones en 2020.

Publicado por
Paola Gioffre

Los agentes blanqueadores de la piel tienen gran demanda en todo el mundo. Con casi el 15% de la inversión de población humana en estos productos, el mercado en todo el mundo alcanza los US$ 23 mil millones en 2020.
Estos agentes se usan comúnmente para tratar una variedad de problemas dermatológicos causados por la sobreproducción de pigmento de melanina (conocido como melanogénesis desordenada); como melanoma, melasma, lentigo solar, pecas, cicatrices de acné pigmentadas y manchas de la edad.

La tirosinasa es una enzima que limita la velocidad de reacción de la síntesis de melanina. También es una enzima diana para el tratamiento de trastornos relacionados con la pigmentación. Los productos químicos con capacidad de inhibición de la tirosinasa, como la hidroquinona, arbutina, ácido kójico, corticosteroides, ácido azelaico e hidroxianisol, se aplican ampliamente en medicina y cosmética como ingredientes funcionales. Sin embargo, la aplicación de estos productos químicos se asocia con inconvenientes y efectos secundarios, que incluyen dermatitis de contacto, irritación, ardor e hipocromía.

Nuevos inhibidores de tirosinasa

Encontrar nuevos inhibidores de tirosinasa, con un rendimiento eficaz y sin problemas de seguridad, es una gran preocupación para las industrias médica y cosmética.
Los taninos son metabolitos secundarios vegetales cuantitativamente abundantes que tienen capacidad de unión a proteínas. Se clasifican en taninos condensados o hidrolizables según su estructura molecular. Los taninos hidrolizables están compuestos por glucosa, galoílo, hexahidroxidifenoílo (HHDP) y otros derivados subdivididos en estructuras de elagitanino y galotanino.

Por el contrario, los taninos condensados (también conocidos como proantocianidinas) están compuestos de subunidades de flavan-3-ol que están unidas por enlaces covalentes. Los taninos condensados tienen capacidades de inhibición de la tirosinasa que son comparables a los inhibidores comerciales. Esta actividad de inhibición de la tirosinasa puede deberse a similitudes estructurales entre las subunidades de taninos condensados y sustratos (tirosina y L-DOPA). El mecanismo de acción también puede deberse a que los taninos condensados se comportan como competidores en los procesos de formación de quinonas L-DOPA y DOPA

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Los taninos hidrolizables también pueden tener actividad inhibidora de la tirosinasa debido a su capacidad de unión a proteínas. Estudios previos han demostrado que las subunidades estructurales de los taninos hidrolizables, tienen capacidades de inhibición de la tirosinasa; sin embargo, se desconoce el mecanismo de acción. Por lo tanto, es probable que el tanino de valonea, un tanino hidrolizable, pueda exhibir actividad inhibidora de tirosinasa, proporcionando una fuente nueva, abundante y natural de estos importantes agentes cosméticos.

Estudio de las propiedades de Agentes blanqueadores

Un estudio realizado por la Universidad de Shantou, China, investigó la actividad inhibidora de la tirosinasa del tanino de valonea extraído. Además de su actividad estructura-función asociada. La espectroscopía de resonancia magnética nuclear y el análisis de peso molecular con cromatografía de permeación en gel revelaron que el tanino de valonea podría caracterizarse como un tanino hidrolizable con restos de galloilo, hexahidroxidifenoilo y glucosa formada abierta. Su peso molecular promedio es de 3042 ± 15 Da.
Los ensayos de inhibición de la tirosinasa demostraron que el tanino era 334 veces más eficaz que el ácido gálico. Además 3,4 veces más eficaz que el ácido tánico. Esto puede estar relacionado con el tamaño molecular más grande.

Los estudios cinéticos de las reacciones de inhibición indicaron que el tanino de valonea proporcionó inhibición de la tirosinasa a través de una forma mixta competitiva-no competitiva. El análisis de calorimetría de titulación isotérmica y el acoplamiento de moléculas in silico mostraron que el tanino de valonea no se unió selectivamente a la superficie de la tirosinasa. Lo hizo a través de enlaces de hidrógeno e interacciones hidrófobas.
La espectroscopia de emisión óptica de plasma acoplada inductivamente y los ensayos de eliminación de radicales libres indicaron que el tanino tenía capacidad antioxidante y quelante de iones de cobre. Esto también puede contribuir a la actividad de inhibición.

Estos resultados demostraron la actividad estructura-función del tanino de valonea como un inhibidor natural de la tirosinasa. Siendo agentes blanqueadores altamente eficaces, pueden tener aplicación comercial en medicamentos dermatológicos o productos cosméticos.

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Paola Gioffre

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