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Floretina, derivado de la manzana con poder antioxidante y antitirosinasa

En los últimos años, se ha prestado especial atención a la floretina, un flavonoide natural que se encuentra en subproductos de la manzana. Puede recuperarse de productos y subproductos de manzana transformados, como el orujo de manzana resultante de la producción de sidra.

Floretina, un flavonoide natural

La floretina es una dihidrocalcona (DHC) compuesta de dos anillos aromáticos, que llevan grupos hidroxi conectados por un sistema carbonilo, insaturado de tres carbonos. Esta notable estructura proporciona a la floretina muchas actividades biológicas interesantes que han sido ampliamente estudiadas. Las propiedades antimicrobianas se buscan ampliamente en vista de las numerosas críticas contra los principales conservantes utilizados en los cosméticos, como los parabenos y el fenoxietanol. Además, la floretina inhibe la formación de algunas biopelículas bacterianas; lo que constituye un problema grave para la salud humana debido a la creciente resistencia de estas bacterias a los tratamientos antimicrobianos. Varios estudios también informaron de una fuerte actividad antioxidante.

Además, la floretina actúa también como un inhibidor potencial de la tirosinasa, la enzima clave en los trastornos de la pigmentación de la piel. Por lo tanto, se puede utilizar como agente aclarante tópico en cosméticos para tratar el trastorno pigmentario de la piel. Recientemente, un estudio dirigido por L’Oreal USA mostró la protección UV para la piel humana proporcionada por la floretina formulada con vitamina C y ácido ferúlico. También estabiliza la formulación y aumenta la disponibilidad cutánea de los otros componentes.

En este contexto, no es sorprendente encontrar floretina como ingrediente activo en formulaciones cosméticas. Sin embargo, la pequeña cantidad de este compuesto presente en la biomasa empuja a diseñar rutas químicas sintéticas. Esto permitiría cubrir el potencial aumento de la demanda.

Síntesis de análogos de la floretina

La síntesis de análogos de floretina aparece como una alternativa para acceder a compuestos valiosos potencialmente más activos que la propia floretina. La vía más fácil para acceder a las DHC consiste en sintetizar la chalcona correspondiente y reducirla en presencia de hidrógeno con paladio sobre carbono. Las chalconas (CH) son análogos insaturados de las DHC, que se encuentran naturalmente en varias plantas. Se han estudiado ampliamente durante muchos años por sus propiedades biológicas. Si bien el paso de reducción es bastante clásico, hay muchas formas de sintetizar Chs.
La condensación de Claisen-Schmidt entre acetofenona sustituida o no sustituida y benzaldehído es el método más utilizado. Esta reacción se puede realizar en condiciones ácidas o básicas en disolventes polares. El uso de un catalizador ácido permite prevenir reacciones secundarias, como la reacción de Cannizzaro, que se produce en condiciones fuertemente alcalinas.

Recientemente, se desarrollaron condiciones más ecológicas utilizando catalizadores reutilizables como Amberlyst-15 y Amberlite-200C, que son resinas ácidas comerciales, o incluso catalizadores de base sólida junto con irradiación ultrasónica en condiciones sin disolventes.

Propiedades antioxidantes, antitirosinasa y filtro UV

Con el fin de limitar el uso de precursores de origen petrolífero, catalizadores metálicos y síntesis de múltiples pasos, y respetar los principios de la química verde; el objetivo del Centro Agro-Biotechnologies Industrielles de París, junto con la Université de Reims Champagne-Ardenne fue sintetizar análogos de floretina a través de un proceso simple de dos pasos:

  • Una condensación de Claisen-Schmidt catalizada por HCl utilizando bio reactivos basados en paladio.
  • Una hidrogenación catalítica catalizada por paladio.

Este método no solo ofrece varias ventajas, como procedimientos simples y rápidos y altos rendimientos de reacción, sino que también evita reacciones secundarias o pasos de protección. Es más, el uso de HCl en cantidad catalítica limita significativamente el impacto ambiental de este enfoque.

A la luz del alto potencial de la floretina en términos de actividades biológicas y considerando su baja disponibilidad y su tediosa e insostenible síntesis química, se sintetizaron veinticuatro análogos (chalconas y dihidrocalconas) con buenos rendimientos.

Se investigaron las propiedades antioxidantes, anti-tirosinasa y de filtro UV para todos los compuestos. Las relaciones estructura-actividad revelaron la importancia del número y las posiciones de los sustituyentes hidroxilo. Este estudio confirmó la potente actividad de los grupos catecol sobre CH y DHC.

Finalmente, incluso si solo dos análogos mostraron interesantes propiedades anti-UV, varios compuestos exhibieron prometedora actividad como inhibidores de tirosinasa y antioxidantes de base biológica competitivos y, por lo tanto, alternativas sostenibles a sus contrapartes de origen petrolífero.

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