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Desarrollo de un absorbente de radiación UV innovador y ecológico

Entre los compuestos sintéticos innovadores de interés en la industria cosmética, los filtros contra la radiación UV son particularmente relevantes. Son moléculas o polímeros especiales capaces de reducir la cantidad de radiación UV incidente absorbida por la piel, lo que determina daños actínicos y fotoenvejecimiento. 

Las herramientas de la química sintética juegan un papel clave en el campo de la cosmética. La posibilidad de manipular o sintetizar nuevas materias primas ha fascinado durante mucho tiempo a un número cada vez mayor de científicos, que buscan constantemente nuevos compuestos. La síntesis química de materias primas cosméticas, en general, se considera necesaria cuando surgen problemas, por ejemplo, relacionados con factores estructurales, o eficacia o compatibilidad con la formulación. La integración de múltiples funciones dentro de una única estructura también podría ser beneficiosa para el campo de la cosmética.

En la actualidad, la sostenibilidad, la renovabilidad y el bajo impacto ambiental están jugando un papel cada vez más relevante en el empuje de las fronteras científicas, siguiendo tanto requisitos legislativos como directrices éticas. 

Radiación UV

Tanto los rayos UVA como los UVB están relacionados con la patogenia del cáncer. La eficacia de los filtros solares depende de su capacidad para absorber eficazmente la energía radiante. La protección de amplio espectro requiere una combinación adecuada de filtros UVA y UVB, pero los principales problemas relacionados con los filtros UV son su naturaleza sintética y su fotoestabilidad. 

Dado que estos ingredientes ingresan en bienes del mercado masivo y su destino final es, por ejemplo, el agua de mar, es importante que, una vez degradados, no se conviertan en sustancias altamente contaminantes. Está claro que una eliminación completa del impacto ambiental de estos compuestos no es posible por definición. De hecho, los filtros UV se sintetizan, ya que no hay moléculas vegetales disponibles capaces de cubrir el espectro UV con alta eficiencia de absorción. 
Por otro lado, podría ser un desafío pero posible intentar reducir su impacto ambiental. Una forma de jugar con este problema podría ser la adopción, para la síntesis de nuevos compuestos, de ingredientes obtenidos a partir de recursos renovables y realizar modificaciones químicas en ellos para inducir una mayor absorción de UV.

Esta estrategia es el factor clave que ha inspirado un estudio donde los compuestos renovables obtenidos podrían ser posibles sustitutos de los filtros UV sintéticos ampliamente utilizados.

Filtros mas utilizados en cosméticos

Se compararon los filtros UV más comunes en cosméticos en términos de estructura molecular, fotoestabilidad y capacidad para cubrir por completo el espectro UV de longitudes de onda.

  • Octocrileno: Este es uno de los filtros UVB más utilizados. Su estructura molecular se deriva de la condensación de dos fenilos con el éster etilhexílico del ácido cianoacético. Es un excelente absorbente de rayos UV. Además, es un buen disolvente para muchos filtros UV. 
  • Bis-etilhexiloxifenol metoxifenil triazina: Este es uno de los principales filtros UVA / UVB. Cubre todo el espectro UV. Su estructura molecular está compuesta por un núcleo de triazina funcionalizado con dos etil-hexil fenoles y un grupo metoxifenilo. Tiene una excelente fotoestabilidad.
  • Butilmetoxidibenzoilmetano: Este es el filtro UVA más utilizado. Su estructura molecular se basa en un núcleo de dibenzoil metano funcionalizado con un isobutilo y un grupo metoxi. A pesar de su excelente capacidad para cubrir el rango UVA, no es fotoestable. En consecuencia, su estructura da lugar a reacciones parasitarias.
  • Metoxicinamato de etilhexilo: Este es un filtro UVB ampliamente utilizado y también un buen solvente. Su estructura molecular se basa en un éster metoxicinámico de etil-hexilo. Tiene buena fotoestabilidad y compatibilidad con muchos otros ingredientes.
  • Dietilamino hidroxibenzoil hexil benzoato (DHHB): Este es un filtro UVA ampliamente utilizado. Su estructura molecular es la de un éster de benzoato de benzoilo funcionalizado con un grupo hidroxilo y dietilamina.Tiene buena fotoestabilidad y cubre el rango de longitud de onda en la porción UVA del espectro UV.

Diseño Molecular

La transferencia de energía electrónica puede ocurrir si el donante y el aceptor están separados por una distancia mayor que el diámetro de colisión. En este caso, el mecanismo se denomina transferencia de largo alcance o mecanismo dipolo-dipolo. La eficiencia del proceso depende del grado de superposición de las bandas de emisión del donante y las bandas de absorción del aceptor. En definitiva, este tipo de molécula contiene un sistema conjugado, que permite la deslocalización de electrones tras la absorción de un fotón de luz ultravioleta.

El donante elegido es el anillo de furano, que se introdujo a partir del correspondiente aldehído furfural; el aceptor es un etil-hexil éster de ácido cianoacético. Tras la condensación, se forma un doble enlace que conecta el anillo de furano y tanto el éster como los grupos aceptores de ciano. Para el donante, la elección se basó en conceptos de sostenibilidad y renovabilidad. De hecho, este reactivo se obtiene de la transformación catalizada por ácido de azúcares pentosanos (C 5 ) presentes en la biomasa. Para el aceptor, la elección se basó en sus capacidades de aceptación de electrones y su costo moderado.

Resultados y futuro de las formulaciones contra la radiación UV

En este estudio se reporta la síntesis de ( E, Z ) -2-etilhexil 2-ciano-3- (furan-2-il) acrilato y se evaluaron sus principales propiedades. Esto se sintetizó con un protocolo escalable y económico. Su espectro tiene una gran banda de 300 a 400 nm. Tiene buena solubilidad y compatibilidad en presencia de muchos aceites y protectores solares
Los valores de SPF y UVA confirman que el nuevo compuesto es capaz de absorber la radiación UV en ambas partes de los rayos UVA y UVB. Este es el primer paso en la investigación de esta nueva clase de filtros UV, basada en un enfoque ecológico. Los próximos pasos de la investigación podrían ser una dimerización o una sustitución química del anillo heteroaromático, con el fin de mejorar el rendimiento de esta nueva categoría de compuestos.

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